United States v. Donald Ray Boles

17‐1138‐cr 
United States v. Donald Ray Boles 

UNITED STATES COURT OF APPEALS 
FOR THE SECOND CIRCUIT 

August Term 2017 

(Argued: April 16, 2018                  Decided: January 25, 2019) 

Docket No. 17‐1138‐cr 

UNITED STATES OF AMERICA, 
                Appellee, 

‐ against ‐ 

DONALD RAY BOLES,  
Defendant‐Appellant. 

ON APPEAL FROM THE UNITED STATES DISTRICT COURT 
FOR THE DISTRICT OF VERMONT 

Before: 
WESLEY, CHIN, AND CARNEY, Circuit Judges. 

    Appeal from a judgment of the United States District Court for the 

District of Vermont (Sessions, J.) convicting defendant‐appellant, following a jury 

trial, of one count of possessing child pornography and sentencing him 

principally to 120 monthsʹ imprisonment followed by ten yearsʹ supervised 

release.  On appeal, defendant‐appellant raises three principal challenges:  (1) the 

district court erred in denying his motion to suppress evidence of child 

pornography seized at his home pursuant to a search warrant; (2) the 

government failed at trial to prove that computers seized at his home had been 

transported in interstate or foreign commerce or had been used to produce child 

pornography; and (3) the district court erred in sentencing him to a mandatory 

minimum term of imprisonment and in imposing two special conditions of 

supervised release.   

    AFFIRMED IN PART, VACATED IN PART, AND REMANDED. 

BARBARA A. MASTERSON, Assistant United States 
Attorney (Gregory L. Waples, Assistant United 
States Attorney, on the brief), for Christina E. 
Nolan, United States Attorney for the District of 
Vermont, Burlington, Vermont, for Appellee. 

STEVEN L. BARTH, Assistant Federal Public Defender 
(Barclay T. Johnson, Assistant Federal Public 
Defender, on the brief), for Michael L. Desautels, 
Federal Public Defender for the District of 
Vermont, Burlington, Vermont, for Defendant‐
Appellant. 

-2-

CHIN, Circuit Judge: 

    In this case, defendant‐appellant Donald Ray Boles was convicted in 

the United States District Court for the District of Vermont, following a jury trial, 

of possession of child pornography in violation of 18 U.S.C. § 2252(a)(4)(B).  On 

April 17, 2017, the district court sentenced him principally to 120 monthsʹ 

incarceration and a ten‐year term of supervised release.  On appeal, he contends 

that the district court erred in denying his motion to suppress evidence obtained 

in a search of his home pursuant to a warrant.  He raises other issues relating to 

his trial and sentence.  We affirm the conviction and sentence, except that we 

vacate the ʺriskʺ condition of his supervised release and remand in that respect 

only. 

BACKGROUND  

A.  The Facts1 

In 2001, in an earlier case, Boles pleaded guilty to possession of child 

pornography, also in the U.S. District Court for the District of Vermont.  The 

court (Sessions, J.) sentenced him to 15 months in prison and two yearsʹ  

1
   The facts herein are drawn from the affidavit that supported the warrant for Bolesʹs arrest, J. App. 
40‐66. 

-3-

supervised release.  Boles served his prison term and completed his supervised 

release on August 8, 2004.   

In January 2010, the Innocent Images Operations Unit (the ʺIIOUʺ) of 

the Federal Bureau of Investigation (the ʺFBIʺ) investigated the distribution of 

child pornography via an online message board called ʺGirls.Forumcircle.com.ʺ  

The IIOU investigation revealed that the message board was password‐

protected, had around 65 members, and was utilized to trade both illegal child 

pornography and legal ʺchild eroticaʺ (images of children that are not sexually 

explicit but that may be ʺsexually arousing to a given individual,ʺ see United 

States v. Martin, 426 F.3d 68, 79 (2d. Cir. 2005)).  The investigation further 

revealed that a user named ʺdrb05ʺ was a member of Girls.Forumcircle.com and 

was linked to the email address ʺdrb0505@hotmail.com.ʺ   

Between August and November 2009, the administrator of 

Girls.Forumcircle.com posted messages that usersʹ accounts would be deleted if 

they did not post photos or videos on the forum by November 30.  On November 

30, 2009, user drb05 posted 13 images of child erotica (not child pornography) 

depicting a young girl in sexually suggestive poses.  User drb05 also posted two 

comments on the message board indicating a sexual interest in young girls:  one 

-4-

in response to other usersʹ posts of child erotica on November 29 and one 

accompanying drb05ʹs post of child erotica on November 30.   

    On July 19, 2010, the IIOU served a subpoena on Microsoft.  The 

responsive materials revealed that ʺdrb0505@hotmail.comʺ was associated with a 

ʺDon Bʺ in ʺVermont, 05301.ʺ  The materials also revealed a log of IP addresses 

for recent logins for drb0505@hotmail.com.  On August 4, 2010, the IIOU 

subpoenaed internet service provider FairPoint Communications (ʺFairPointʺ) 

requesting information about subscribers associated with the IP addresses 

obtained from Microsoft, but FairPoint responded that it could not link IP 

addresses to specific subscribers.   

    During its investigation, the IIOU also operated an FBI undercover 

website that advertised access to free child pornography.  The ʺhome pageʺ of the 

website made clear that its purpose was to share child pornography.  The home 

page also contained a login field that required a unique password to access the 

rest of the website.  Users obtained unique passwords by responding to a 

personal email advertisement sent undercover by the FBI.  Once a user entered 

the unique password, the user was taken to the ʺlanding page,ʺ which listed and 

described free child pornography videos available to view or download.  When a 

-5-

user clicked on the ʺdownloadʺ button for any of these videos, the website 

recorded the userʹs IP address, video sample number, and the number of 

downloads attempted, but no child pornography was actually made available.  

The landing page also included a link to a ʺpaid area,ʺ where users could 

ostensibly pay to view a live stream of child pornography from Eastern Europe.   

    On September 2, 2010, the FBI sent such an email to 

drb0505@hotmail.com.  On September 6, 2010, a user from IP address 

72.92.136.14 accessed the home page of the undercover website and entered the 

unique password sent to drb0505@hotmail.com.  After arriving at the landing 

page, however, this user did not attempt to view or download any of the 

advertised child pornography videos or access the ʺpaid areaʺ of the undercover 

website.  At some point after sending the first email, an agent sent a new email to 

drb0505@hotmail.com, but the user did not respond.  Using this information, the 

IIOU again served a subpoena upon FairPoint requesting the information of any 

subscribers associated with the IP address 72.92.136.14, but FairPoint again 

stated that it could not link subscribers to IP addresses.   

    Nearly one year later, on July 21, 2011, FBI Special Agent Jeffrey 

Alford sent an email to FBI Special Agent Christopher Hughes regarding an 

-6-

application for a warrant to search Bolesʹs residence, as Boles was the suspected 

owner of drb0505@hotmail.com.  In this email, Alford asked whether there had 

been recent efforts to reach out to Boles regarding the undercover website, 

acknowledging that ʺI might otherwise now have a ʹstalenessʹ issue.ʺ  J. App. 67.  

Hughes responded that he had sent a new email but ʺ[Boles] did not respond to 

the new request ‐‐ there may be a staleness issue with this at this point but itʹs 

worth seeing if the AUSA will go for it.ʺ  J. App. 69.  On August 19, 2011, the 

agents confirmed from a subpoena served upon eBay that drb0505@hotmail was 

operated by Boles, and the subpoena also revealed Bolesʹs home address.   

    On August 25, 2011, the agents applied for a warrant to search and 

seize computer evidence from Bolesʹs residence.  The district court (Sessions, J.) 

issued the warrant the same day, finding that probable cause supported the 

request.  The agents executed the warrant on September 6, 2011.  More than 100 

images of child pornography were discovered on Bolesʹs computer and hard 

drives.   

B.  Proceedings Below 

On July 15, 2014, Boles was charged with possession of child 

pornography in violation of 18 U.S.C. § 2252(a)(4)(B).  He was ultimately tried on 

-7-

a second superseding indictment (the ʺIndictmentʺ) that charged three counts:  

one count of possessing child pornography and two counts of access with intent 

to view child pornography, all in violation of 18 U.S.C. § 2252(a)(4)(B).   

On December 22, 2014, Boles moved to suppress the seized evidence 

on the basis that the warrant was not supported by probable cause and the 

information in the affidavit was stale when the warrant was issued.  The district 

court denied Bolesʹs motion in a written decision filed April 2, 2015.2   

Trial commenced on May 31, 2016.  The district court received into 

evidence, over Bolesʹs objection, two computers (with hard drives inside) and a 

separate hard drive seized at Bolesʹs residence pursuant to the warrant.  Labels 

affixed to the computers and hard drives identified the manufacturer and 

showed the place of origin as being outside the United States (China and 

Thailand).  Boles argued that the labels were hearsay.  The district court 

overruled the objection and admitted the computer evidence.  The district court 

also permitted an FBI agent to testify, again over defense counselʹs objection, that 

the types of computer hardware in question (Hitachi, Compaq, and Hewlett 

Packard) were manufactured outside the United States.  On June 3, 2016, the jury 

2
   In its opinion, the district court noted that it was ʺin the somewhat unusual position of 
reviewing a warrant that it issued in the first place.ʺ  J. App. 97.   
-8-

convicted Boles on the possession count but acquitted him on the two access 

charges.   

Prior to sentencing, Boles objected to several conditions of 

supervised release proposed in his PSR, including two at issue on this appeal:  

(1) the ʺriskʺ condition, which requires Boles to notify any person or organization 

of any risk he posed if his probation officer determined Boles was a risk; and (2) 

the ʺpolygraphʺ condition, which requires Boles to submit to a polygraph exam 

as directed by the probation officer as part of his sex offender treatment program.  

At sentencing on April 17, 2017, the district court overruled Bolesʹs objections to 

the conditions.  The district court sentenced Boles to 120 monthsʹ imprisonment  

‐‐ the mandatory minimum ‐‐ and ten yearsʹ supervised release, imposing the 

disputed conditions.   

This appeal followed. 

DISCUSSION 

    On appeal, Boles raises three principal challenges:  (1) the district 

court erred in denying his motion to suppress because the search warrant issued 

without probable cause; (2) the government failed at trial to sufficiently prove 

the interstate or foreign commerce element of the crime of conviction; and (3) the 

-9-

district court erred in sentencing him to a mandatory minimum term of 

imprisonment and in imposing the two disputed conditions of supervised 

release.  We discuss each challenge in turn.  

I.  The Motion to Suppress 

Boles argues that the warrant to search his residence was not 

supported by probable cause because the affidavit submitted in support of the 

request for the warrant alleged nothing more than legal activity and was based 

on stale information.  The government contends, however, that the district court 

did not err in finding probable cause because the record established that Boles 

was a collector of child pornography who likely was hoarding such images.  

Moreover, the government argues that, even assuming the warrant issued 

without probable cause, the district court did not err in denying the motion 

based on the good faith exception to the exclusionary rule.   

We do not decide whether probable cause existed to support the 

issuance of the warrant, for we agree that in the circumstances here, even 

assuming the warrant was not supported by probable cause, the good faith 

exception applies.   

- 10 -

  A.  Applicable Law  

    The Fourth Amendment prohibits ʺunreasonable searches and 

seizuresʺ and provides that ʺno Warrants shall issue, but upon probable cause, 

supported by Oath or affirmation.ʺ  U.S. Const. amend. IV.   

In determining whether probable cause exists to support the 

issuance of a warrant, a judge must ʺmake a practical, common‐sense decision 

whether, given all the circumstances set forth in the affidavit before him, . . . 

there is a fair probability that contraband or evidence of a crime will be found in 

a particular place.ʺ  United States v. Falso, 544 F.3d 110, 117 (2d Cir. 2008) (quoting 

Illinois v. Gates, 462 U.S. 213, 238 (1983)) (alteration in original).  ʺOn appeal from 

a district courtʹs ruling on a motion to suppress, we review the courtʹs factual 

findings for clear error.  We review the courtʹs legal determinations, including 

the existence of probable cause and the good faith of officers relying on a search 

warrant, de novo.ʺ  United States v. Raymonda, 780 F.3d 105, 113 (2d Cir. 2015) 

(citation omitted).  We accord ʺʹsubstantial deference to the finding of an issuing 

judicial officer that probable cause exists,ʹ limiting our inquiry to whether the 

officer ʹhad a substantial basisʹ for his determination.ʺ  Id. (quoting United States 

v. Wagner, 989 F.2d 69, 72 (2d Cir. 1993)).   

- 11 -

Even where a warrant was issued without probable cause in 

violation of the Fourth Amendment, suppression of the evidence is not 

automatic; rather, because the remedy exacts a heavy toll on the justice system, 

the exclusionary rule will apply only to deter ʺdeliberate, reckless, or grossly 

negligent conductʺ by law enforcement.  Herring v. United States, 555 U.S. 135, 144 

(2009).  Accordingly, ʺ[w]hen an officer genuinely believes that he has obtained a 

valid warrant . . . and executes that warrant in good faith, there is no conscious 

violation of the Fourth Amendment, ʹand thus nothing to deter.ʹʺ  Raymonda, 780 

F.3d at 118 (quoting United States v. Leon, 468 U.S. 897, 921 (1984)); see also Falso, 

544 F.3d at 125 (explaining that evidence obtained by officers ʺin objectively 

reasonable relianceʺ on a subsequently invalidated warrant is not generally 

subject to exclusion). 

For an officer to be able to claim the benefits of the good faith 

exception, however, his reliance on a warrant must be objectively reasonable.  See 

Leon, 468 U.S. at 922.  Thus,  

the good faith exception cannot shield [] an   
    officer who relies on a duly issued warrant in at  
    least four circumstances:  (1) where the issuing  
    magistrate has been knowingly misled; (2) where  
    the issuing magistrate wholly abandoned his or  
    her judicial role; (3) where the application is so  

- 12 -

    lacking in indicia of probable cause as to render  
    reliance upon it unreasonable; and (4) where the  
    warrant is so facially deficient that reliance upon  
    it is unreasonable. 

Raymonda, 780 F.3d at 118 (quoting United States v. Clark, 638 F.3d 89, 100 (2d Cir. 

2011); see also Leon, 468 U.S. at 923 (suppression is an appropriate remedy if the 

magistrate issuing the warrant was ʺmisled by information in an affidavit that 

the affiant knew was false or would have known was false except for his reckless 

disregard of the truthʺ).  ʺWhen the police exhibit ʹdeliberate,ʹ ʹreckless,ʹ or 

ʹgrossly negligentʹ disregard for Fourth Amendment rights, the deterrent value of 

exclusion is strong and tends to outweigh the resulting costsʺ of suppression.  

Davis v. United States, 564 U.S. 229, 238 (2011) (internal quotation marks omitted). 

  B.  Application 

The existence of probable cause in this case presents a close 

question.  We need not decide the issue, however, because we conclude that, 

even assuming probable cause was lacking, the good faith exception applies.  

The government argues that even if the warrant to search Bolesʹs residence was 

not supported by probable cause, the FBI agents were justified in relying on the 

district courtʹs determination that the warrant was valid.  We agree. 

- 13 -

In Raymonda, we directly addressed the exclusionary rule in the 

context of an affidavit containing potentially stale and misleading information.  

In that case, the affidavit supporting the warrant application alleged only that, on 

one occasion nine months earlier, a user with an IP address associated with 

Raymondaʹs home opened between one and three pages of a website housing 

thumbnail links to images of child pornography but did not click on any 

thumbnails to view full‐sized files.  780 F.3d at 117.  The affidavit was written as 

to suggest that the suspect intentionally accessed 76 pornographic images, and, 

significantly, it omitted the fact that the images were open for just seventeen 

seconds, a time span consistent with a user having ʺsimply closedʺ the site 

immediately after clicking on it, rather than intentionally saving or viewing all of 

the images that his browser had accessed.  Id. at 111‐12. 

Absent any further indicia that Raymonda was a collector of child 

pornography, we concluded that the single incident of access, which was ʺat least 

equally consistent with an innocent user inadvertently stumbling upon a child 

pornography website,ʺ did not create a fair probability that child pornography 

would be found on Raymondaʹs computer months later.  Id. at 117.  We therefore 

agreed with the district court that the warrant lacked probable cause.  We 

- 14 -

reversed, however, the district courtʹs grant of Raymondaʹs motion to suppress 

the evidence, holding that the agents who had executed the search were entitled 

to rely in good faith on the duly issued warrant for two reasons:  (1) the 

magistrate judge had reached an independent determination of probable cause 

that, while ultimately incorrect, was not contrary to established law or so facially 

deficient that reliance upon it would be unreasonable, and (2) we disagreed with 

the district court that an agent had acted in such a ʺgrossly negligentʺ manner 

with respect to the warrant application as to justify exclusion of the evidence.   

See id. at 121.   

In concluding that the agent had not been grossly negligent, first, we 

disagreed with the district court that the agent was effectively on notice about a 

staleness issue with the nine‐month old evidence because he had previously 

worked on a case in which one‐year‐old evidence was found to be stale.  Id. at 

119.  We explained that the agentʹs knowledge that an earlier case found nearly 

year‐old evidence too stale to create probable cause could not have given him 

sufficient notice that his affidavit in Raymonda would be found equally deficient.  

See id. (ʺ[A prior holding by a district court cannot establish a binding principle 

of law sufficient to undermine an agentʹs good faith reliance on a later warrant.ʺ). 

- 15 -

Second, we rejected the argument that there were key omissions and 

exaggerations in the affidavit that had materially misled the magistrate judge 

issuing the warrant.  Although we acknowledged that the agent ʺmay have 

exaggerated the significance ofʺ certain facts and potentially ʺmischaracteriz[ed]ʺ 

the evidence, we nevertheless determined that, absent a finding that the agent 

intended to deceive the magistrate judge with these statements, the ʺoversightsʺ 

fell ʺshort of deliberate deception or gross negligence.ʺ  Id. at 120.  We therefore 

held that agents were entitled to rely in good faith on the warrant.  See id. at 121.  

As in Raymonda, the agents in this case were entitled to rely in good 

faith on the duly issued warrant.  First, the district court made an independent 

determination that the warrant was supported by probable cause, which it based 

primarily on:  (1) Bolesʹs membership in Girls.Forumcircle.com and his postings 

of child erotica; (2) Bolesʹs visit to the FBI Undercover website using the unique 

code that was emailed to him; and (3) Bolesʹs prior conviction for possession of 

child pornography.  Even assuming that these facts did not add up to probable 

cause, the existence of probable cause in this case is an exceedingly close 

question.  Accordingly, the courtʹs finding of probable cause was not facially 

- 16 -

insufficient such that any reliance upon the warrant would be unreasonable.  Id. 

at 121. 

Second, as in Raymonda, the representations in the affidavit here 

were not intentionally false, reckless, or grossly negligent such as to otherwise 

preclude the good faith exception.  Boles attempts to distinguish this case from 

Raymonda on the ground that here the agents were specifically aware that ʺthere 

may be a staleness issue with [the evidence]ʺ prior to applying for the warrant.  

We are not persuaded, however, that the agents acted in reckless disregard of 

Bolesʹs Fourth Amendment rights merely because they knew of a possible 

staleness issue before applying for the warrant.  As the district court noted, the 

exchange does indicate ʺsome degree of uncertainty on the part of the agentsʺ as 

to whether the evidence would be considered stale.  Sp. App. 15.  But there was 

nothing inappropriate in their leaving the issue to the prosecutor and court to 

resolve.  As this Court has repeatedly recognized, there is ʺno bright‐line rule for 

staleness,ʺ Walcyzk v. Rio, 496 F.3d 139, 162 (2d Cir. 2007), which depends ʺon the 

basis of the facts of each case,ʺ United States v. Martino, 664 F.2d 860, 867 (2d Cir. 

- 17 -

1981); accord Raymonda, 780 F.3d at 114.  While some of the information here 

arguably was stale, other facts weighed against a finding of staleness. 3   

Even assuming the information was stale, the agents disclosed the 

information to a neutral and detached judge, who was made aware of the 

ʺstaleness issueʺ and the relevant facts and circumstances, but nevertheless 

issued the warrant.  The agents cannot be said to have acted in bad faith by 

asking a judge to decide the question of staleness.  See Leon, 468 U.S. at 922 

(evidence seized ʺin objectively reasonable reliance onʺ warrant issued by 

detached and neutral judge is admissible, even where reviewing court later 

determines warrant was invalid).  

3
   For example, (1) Boles had previously been convicted of possession of child 
pornography in June 2000, see Raymonda, 780 F.3d at 114 (evidence that ʺpersons 
possessed child pornography in the past supports a reasonable inference that they 
retain those images ‐‐ or have obtained new ones ‐‐ in the presentʺ); (2) Boles apparently 
had joined Girls.Forumcircle.com, a website used for posting and trading illegal child 
pornography and legal erotica, see Martin, 426 F.3d at 73 (upholding warrant to search 
defendantʹs computer where he had recently joined an Internet group devoted to 
distributing child pornography, even absent evidence that he had actually accessed any 
illicit images through that site); and (3) Boles had entered a unique code enabling him to 
access the FBI undercover page, which advertised its purpose as the distribution of 
child pornography, see United States v. Vosburg, 602 F.3d 512, 517 (3d Cir. 2010) (no 
staleness where suspect had to enter decoded URL and could not access images of child 
pornography ʺwith a simple click of the mouseʺ).   

- 18 -

Finally, we note that the affidavit in this case disclosed that Boles 

had not attempted to download child pornography from the FBI undercover 

website and that he had not responded to the FBIʹs second email solicitation.  

Hence, the agents disclosed these facts to the district court, and the district court 

noted these facts in nonetheless denying the motion.  While the agents here 

arguably should have provided more information, including, for example, 

details relating to the Girls.Forumcircle.com website, any omissions and 

exaggerations were not as egregious as those in Raymonda, where we held that 

the good faith exception applied even though there were at least arguable 

omissions and exaggerations in the agentʹs affidavit.  See 780 F.3d at 122 (Chin, J., 

dissenting).  We are hard‐pressed to conclude that the agents acted in a 

deliberate or reckless or grossly negligent manner here. 

We therefore agree with the district court that, despite the agentsʹ 

uncertainty as to whether the evidence was stale, ʺ[o]nce the Court ruled on the 

legal sufficiency of the facts alleged in the affidavit, the officers were justified inʺ 

subsequently relying on that determination and executing the warrant.  See Sp. 

App. 16; see also Herring, 555 U.S. at 144.  We conclude that the district court did 

not err in denying Bolesʹs motion to suppress the computer evidence. 

- 19 -

II.  The Interstate or Foreign Commerce Requirement 

Boles makes three arguments with respect to the interstate or foreign 

commerce element of the crime of conviction:  (a) the government constructively 

amended the Indictment in its proof at trial; (b) the government failed to present 

sufficient evidence that the images on his computer were ʺproducedʺ using 

materials transported by a means of interstate or foreign commerce; and (c) the 

district court erred in admitting evidence that the computers and hard drives 

were manufactured outside the United States.   

  A.  Constructive Amendment 

Boles argues that the government constructively amended the 

Indictment charging him with one count of possession of child pornography 

under 18 U.S.C. § 2252(a)(4)(B).4  The Indictment alleged that Boles  

4    The statute provides in relevant part: 

Any person who . . . knowingly possesses, or knowingly accesses with 
intent to view, 1 or more books, magazines, periodicals, films, video 
tapes, or other matter which contain any visual depiction that has been 
mailed, or has been shipped or transported using any means or facility of 
interstate or foreign commerce or in or affecting interstate or foreign 
commerce, or which was produced using materials which have been 
mailed or so shipped or transported, by any means including by 
computer, if ‐‐ (i) the producing of such visual depiction involves the use 
of a minor engaging in sexually explicit conduct; and (ii) such visual 
depiction is of such conduct; . . . [commits a crime]. 

18 U.S.C. § 2252(a)(4)(B). 

- 20 -

possessed at least one matter which contained a 
visual depiction that was produced using 
materials which had been mailed and shipped 
and transported using any means and facility of 
interstate and foreign commerce, including by 
computer, the production of such visual depiction 
involved the use of a minor engaging in sexually 
explicit conduct, and such visual depiction was of 
such conduct. 

 J. App. 15 (emphasis added).  Boles argues that, as written, the Indictment 

required the government ʺto prove that the computer hardware was mailed, 

shipped, or transported ʹusingʹ a ʹmeans and facility of interstate or foreign 

commerce.ʹʺ  Def.‐Appellantʹs Reply Br. 15 (emphasis in original).  The district 

court charged the jury, however, that it had to find only ʺthat the visual depiction 

was produced using materials that had been transported in or affecting interstate 

or foreign commerce.ʺ  J. App. 271.  Boles contends that the government failed to 

prove the actual means by which the hardware had traveled.    

    1.  Applicable Law 

We review a constructive amendment challenge de novo.  See United 

States v. Agrawal, 726 F.3d 235, 259 (2d Cir. 2013).  To prevail on a constructive 

amendment claim, a defendant must establish that ʺthe terms of the indictment 

are in effect altered by the presentation of evidence and jury instructions which 

so modify essential elements of the offense charged that there is a substantial 

- 21 -

likelihood that the defendant may have been convicted of an offense other than 

that charged in the indictment.ʺ  United States v. DʹAmelio, 683 F.3d 412, 416 (2d 

Cir. 2012) (internal quotation marks omitted) (emphasis in original); see also 

United States v. Spoor, 904 F.3d 141, 152 (2d Cir. 2018).   

Where a defendant fails to raise a claim in the district court, we must 

also review for plain error to assess the impact of any alleged error on the 

defendantʹs rights.  United States v. Taylor, 816 F.3d 12, 18 (2d Cir. 2016).  To 

establish plain error, a defendant must demonstrate ʺ(1) error, (2) that is plain, 

and (3) that affect[s] substantial rights.  If all three conditions are met, an 

appellate court may then exercise its discretion to notice a forfeited error, but 

only if (4) the error seriously affect[s] the fairness, integrity, or public reputation 

of judicial proceedings.ʺ  Id. (brackets in original) (quoting Johnson v. United 

States, 520 U.S. 461, 467 (1997)). 

    2.  Application 

Boles argues that, under the Indictment as written, the government 

was required to present evidence of the actual means or facility by which the 

computer hardware traveled interstate.  We conclude that the district court did 

not plainly err in charging the jury that it only had to find that the hardware had 

- 22 -

been transported in or affected interstate commerce.  Boles did not raise this 

issue below, and, as did the government, proceeded on the basis that the 

government was required only to prove that the computer hardware traveled in 

interstate commerce, not the actual means by which it had traveled.  

Furthermore, in discussions with the district court about the jury 

charge, defense counsel specifically requested that the jurors not see the actual 

Indictment because he did not want them ʺfocusedʺ on it.  Boles was therefore 

adequately informed about the arguments the government intended to make 

about the jurisdictional element and the types of evidence it would produce to 

support its theory.  Thus, there was no error, much less error that was ʺplain.ʺ  

Moreover, for purposes of plain error review, we do not view as 

significant the difference between proving (a) the ʺmeans or facilityʺ of interstate 

travel (that is, how the equipment was physically transported) and (b) the fact 

that the equipment was shipped or transported in interstate or foreign 

commerce.  See 18 U.S.C. § 2252(a)(4)(B) (referring to any matter containing ʺany 

visual depiction that has been . . . shipped or transported using any means or 

facility of interstate or foreign commerceʺ or ʺproduced using materials which 

have been mailed or so shipped or transported, by any meansʺ).    

- 23 -

Finally, we have held that there is sufficient evidence to support 

conviction for possession of child pornography where a defendant possessed 

images of child pornography on computer equipment manufactured outside this 

country.  See United States v. Ramos, 685 F.3d 120, 132‐33 (2d Cir. 2012) (applying 

interstate commerce element of § 2252A(a)(5)(B)); accord United States v. 

Grzybowicz, 747 F.3d 1296, 1306‐07 (11th Cir. 2014); United States v. Anderson, 280 

F.3d 1121, 1125 (7th Cir. 2002).  Accordingly, we are not persuaded that the error 

ʺaffect[ed] the fairness, integrity, or public reputation of judicial proceedings.ʺ  

Johnson, 520 U.S. at 467 (internal quotation marks omitted).  

  B.  The Evidence of ʺProductionʺ 

Boles further argues that the government failed to prove that the 

hardware was used to ʺproduceʺ the child pornography because the government 

did not present evidence that the seized hardware was used to create the child 

pornography in the first instance (i.e., that Boles had manufactured the child 

pornography using the hardware rather than merely storing copies of the images 

on the hardware).    

This Court has not specifically addressed the question of whether 

merely transferring or copying child pornography using materials that have 

- 24 -

traveled interstate means that the child pornography has been ʺproducedʺ using 

those materials as required under 18 U.S.C. § 2552(a)(4)(B).  See Ramos, 685 F.3d 

at 133 n.10 (explaining that the court would not reach the question of whether 

ʺthe mere copying or downloading of an image is ʹproductionʹ for purposes of 

the federal child pornography statutesʺ).5  

    Almost every circuit to address this issue, however, has held that the 

word ʺproducedʺ encompasses mere copying or downloading of child 

pornography.  See United States v. Burdulis, 753 F.3d 255, 262 (1st Cir. 2014) 

(images are ʺproducedʺ for the purposes of § 2254(a)(4)(B) when they are copied 

or downloaded onto a digital medium); United States v. Dickson, 632 F.3d 186, 

189‐90 (5th Cir. 2011) (same); United States v. Angle, 234 F.3d 326, 341 (7th Cir. 

2000) (same); United States v. Lacy, 119 F.3d 742, 750 (9th Cir. 1997) (same).  But see 

United States v. Wilson, 182 F.3d 737, 742‐43 (10th Cir. 1999) (holding that the 

5   Although the government argues that we decided this issue in United States v. Pattee, 820 
F.3d 496 (2d Cir. 2016), there we interpreted ʺproductionʺ in the context of 18 U.S.C. § 2251, 
rather than the statute at issue here, 18 U.S.C. § 2252(a)(4)(B).  Moreover, we noted that  

[i]t does not follow from this conclusion, however, that merely 
transferring or copying a pornographic image that was produced 
by someone else is tantamount to ʺproducingʺ child pornography, 
such that simple possession, which typically involves making a 
copy of a file to a hard disk or other medium, would qualify as 
production. 

Id. at 511 n.8. 
- 25 -

government produced insufficient evidence to support the interstate commerce 

element of § 2252(a)(4)(B) because there was no evidence that the digital 

mediums were used to produce the graphic files even though the files could be 

stored on the mediums). 

    Those circuits that have interpreted ʺproducedʺ to include copying 

or transferring rely on 18 U.S.C. § 2256(3), which defines the word ʺproducingʺ in 

the child pornography and child exploitation statutes to mean ʺproducing, 

directing, manufacturing, issuing, publishing, or advertising.ʺ  18 U.S.C. 

§ 2256(3); see also Angle, 234 F.3d at 341.  The plain meaning of the word 

ʺproducedʺ would include producing or making a copy.  Moreover, we agree 

that to interpret ʺproducedʺ to exclude pulling up images on a computer monitor 

is ʺfar too restrictive as it essentially renders meaningless the statutory definition 

of ʹproducingʹ [in § 2256(3)] . . . and focuses entirely on the circumstances 

surrounding the original or actual production of the visual depiction.ʺ  Angle, 234 

F.3d at 241.  To read the statute this way would require the government to 

present evidence about the original materials used to create the child 

pornography in every case a defendant is charged under the ʺproduced using 

materialsʺ language.  Boles fails to point to, and we are unable to find, any 

- 26 -

evidence that Congress intended these subsections to be applied so narrowly.  

Indeed, the nature of the industry is that these images are copied over and over 

again as collectors share them, and it would be difficult in many cases to prove 

the circumstances of the original ʺproduction.ʺ  

    Therefore, we agree that the government was not required to prove 

that the hardware was used to create the pornography in the first instance and 

that it was sufficient for the government to prove that the hardware was used to 

make, store, or display copies of the pornographic images.   

  C.  The Evidence the Computer Equipment 
    Was Manufactured Outside the United States 

    Boles argues that the district court erred by (1) admitting 

inscriptions on the back of seized pieces of computer hardware because the 

labels were inadmissible hearsay; and (2) allowing Agent Alfin to testify as an 

expert about where the relevant companies manufacture hardware.   

    A district court has ʺbroad discretionʺ over the admission of 

evidence.  United States v. Nektalov, 461 F.3d 309, 318 (2d Cir. 2006).  Accordingly, 

ʺ[t]his [C]ourt reviews evidentiary rulings for abuse of discretion.ʺ  United States 

v. Cummings, 858 F.3d 763, 771 (2d Cir. 2017).  ʺA district court has abused its 

discretion if it based its ruling on an erroneous view of the law or on a clearly 

- 27 -

erroneous assessment of the evidence or rendered a decision that cannot be 

located within the range of permissible decisions.ʺ  United States v. Natal, 849 F.3d 

530, 534 (2d Cir. 2017) (per curiam) (internal quotation marks omitted).  

     1.  The Hardware Inscriptions   

We have not directly addressed whether manufacturersʹ inscriptions 

or labels identifying a productʹs country of origin are inadmissible hearsay.  We 

conclude that the district court did not abuse its discretion in allowing evidence 

of the inscriptions here.   

As a threshold matter, there is some doubt as to whether the 

inscriptions are hearsay at all, as the government, relying principally on gun 

cases, argues that under the ʺmechanical traceʺ theory, markings on products 

designating country of origin are not ʺstatementsʺ subject to the hearsay rule.  See 

Fed. R. Civ. P. 801(a), (c); United States v. Bowling, 32 F.3d 326, 328 (8th Cir. 1994) 

(holding that manufacturerʹs name stamped on firearm was not ʺa statement of 

factʺ subject to hearsay rule); United States v. Thody, 978 F.2d 625, 630‐31 (10th Cir. 

1992) (ʺ[T]he manufacturerʹs imprint in the gun is not hearsay.  It is technically 

not an assertion by a declarant as contemplated by the [hearsay rule].ʺ); United 

States v. Alvarez, 972 F.2d 1000, 1004 (9th Cir. 1992) (ʺAn inscription placed on a 

- 28 -

firearm by the manufacturer is similarly a mechanical trace and not a statement 

for purposes of Federal Rule of Evidence 801(c).ʺ), overruled on other grounds by 

Kawashima v. Mukasey, 530 F.3d 1111, 1116 (9th Cir. 2008).  We need not decide 

the issue because, even assuming the inscriptions here are hearsay, we conclude 

that they are nonetheless admissible.   

Inscriptions indicating foreign origin are regulated, see 19 U.S.C. 

§ 1304, and federal law prohibits misleading designations of origin, see 15 U.S.C. 

§ 1405.  Additionally, under Federal Rule of Evidence 902(7), trade inscriptions 

are self‐authenticating, that is, they ʺrequire no extrinsic evidence of authenticity 

in order to be admitted.ʺ  Fed. R. Evid. 902.  While Boles is correct that self‐

authentication alone does not qualify as an exception to the hearsay rule, it does 

render the inscriptions particularly trustworthy.  As the First Circuit has noted, 

ʺ[a]n authentic inscription, of the kind made regularly by manufacturers in 

accordance with federal law, bears significant similarity to other forms of 

evidence admissible under the enumerated hearsay exceptions.ʺ  Burdulis, 753 

F.3d at 263‐64 (citing Fed. R. Evid. 803(6) (records of regularly conducted 

activity), 803(9) (certain information reported to a public office in accordance 

with a legal duty), and 807 (residual exception)); accord United States v. Koch, 625 

- 29 -

F.3d 470, 480 (8th Cir. 2010) (rejecting claim that ʺmanufacturerʹs inscription on a 

product is inadmissible hearsayʺ).  Any of these exceptions would suffice here, 

and we hold that the district court did not abuse its discretion in overruling the 

hearsay objection.   

    2.  The Agentʹs Testimony as an Expert 

    Boles also argues that the district court erred by permitting FBI 

Special Agent Alfin to testify about the origin of the computer hardware.  Rule 

702 permits testimony in the form of an opinion only if ʺthe expertʹs scientific, 

technical, or other specialized knowledge will help the trier of fact to understand 

the evidence or to determine a fact in issue.ʺ  Fed. R. Evid. 702(a).  Boles 

additionally argues that the defense had been given no prior notice in the 

governmentʹs Rule 16 expert disclosure that Alfin would testify about the 

manufacturing origin of the hardware.   

    A district court has ʺbroad discretionʺ in deciding whether to admit 

expert testimony, and the exercise of that discretion will not be disturbed unless 

it is ʺmanifestly erroneous.ʺ  United States v. Locasio, 6 F.3d 924, 936 (2d Cir. 1993); 

accord United States v. Dukagjini, 326 F.3d 45, 52 (2d Cir. 2003).  We discern no 

manifest error here, where the district court permitted an FBI agent with 

- 30 -

specialized training and experience in computers, computer forensics, and 

forensic imaging to testify that he knew the computer hardware in question was 

manufactured outside Vermont and outside the United States.   

While there is a dispute as to whether the government provided 

sufficient notice of the agentʹs testimony as an expert as required by Fed. R. 

Crim. P. 16(a), even assuming the testimony was not properly noticed, the 

district court had the discretion to admit the evidence nonetheless as long as the 

violation did not cause Boles ʺsubstantial prejudice.ʺ  United States v. Thai, 29 F.3d 

785, 804 (2d Cir. 1994).  Here, Boles has not identified any prejudice from the 

purported lack of advance notice, and the record is clear in any event that Boles 

and his counsel knew that the government intended to introduce evidence to 

prove the interstate or foreign commerce nexus.  Finally, as we have held that the 

manufacturersʹ inscriptions were admissible, any error with respect to the 

admission of the agentʹs testimony in this respect was harmless. 

III.  The Sentence 

    Boles raises two challenges to his sentence: (a) the imposition of the 

mandatory minimum term of imprisonment; and (b) the imposition of the two 

disputed special conditions of supervised release. 

- 31 -

A. The Mandatory Minimum 

First, Boles argues that the district courtʹs application of the ten‐year 

mandatory minimum penalty, under 18 U.S.C. § 2252(b)(2), violated the Sixth 

Amendment because Bolesʹs prior conviction was not found by the jury beyond a 

reasonable doubt.  His argument, however, is expressly foreclosed by this 

Courtʹs decision in United States v. Arline, 835 F.3d 277 (2d Cir. 2016) (per curiam), 

where we acknowledged that ʺ[t]he fact of a prior conviction may be decided by 

a judge and need not be determined by a jury.ʺ  Id. at 280 (citation omitted).  

Accordingly, the district court properly recognized that the mandatory minimum 

of ten years applied to Boles. 

  B.   The Conditions of Supervised Release 

    Second, Boles raises challenges to two conditions of his supervised 

release.  He challenges Standard Condition 17, the ʺriskʺ condition, which 

provides: 

  If the probation officer determines that you pose a risk 
to another person (including an organization), the 
probation officer may require you to notify the person 
about the risk and you must comply with that 
instruction.  The probation officer may contact the 
person and confirm that you have notified the person 
about the risk. 

PSR ¶ 95, Cond. 27.   

- 32 -

Boles specifically argues that the risk condition is ʺfar too vague to 

be related to any goal of supervisionʺ because the court did not define ʺrisk,ʺ and 

the condition leaves ʺtoo much discretion[] to the supervising officer.ʺ  Def.‐

Appellantʹs Br. 14‐15. 

Boles also challenges the ʺpolygraphʺ condition of supervised 

release, which provides that Boles: 

shall participate in an approved program of sex 
offender evaluation and treatment, which may 
include polygraph examinations, as directed by 
the probation officer.  Any refusal to submit to 
such assessment or tests as scheduled is a 
violation of the conditions of supervision. 

PSR ¶ 96, Cond. (a). 

    Boles contends that the condition violates the Fifth Amendment, 

because if he answers questions, he may incriminate himself, and on the other 

hand, if he invokes his Fifth Amendment right to remain silent, he violates the 

condition, and will be subject to having his supervised release revoked.   

    1.  Applicable Law 

We generally review the imposition of conditions of supervised 

release for abuse of discretion.  See United States v. Reeves, 591 F.3d 77, 80 (2d Cir. 

2010).  ʺWhen a challenge to a condition of supervised release presents an issue 

- 33 -

of law,ʺ however, ʺwe review the imposition of that condition de novo, bearing in 

mind that any error of law necessarily constitutes an abuse of discretion.ʺ  United 

States v. McLaurin, 731 F.3d 258, 261 (2d Cir. 2013) (internal quotation marks 

omitted).  

A district court may  

impose special conditions of supervised release to 
the extent that they are reasonably related to (i) 
the nature and circumstances of the offense and 
the history and characteristics of the defendant, 
and (ii) the purposes of sentencing, including the 
need to afford adequate deterrence, to protect the 
public from further crimes of the defendant, and 
to provide the defendant with needed training or 
treatment. 

United States v. Johnson, 446 F.3d 272, 277 (2d Cir. 2006) (quoting United States v. 

Germosen, 139 F.3d 120, 131 (2d Cir. 1998)); see also 18 U.S.C. § 3583(d).  ʺWhile 

district courts have broad discretion to tailor conditions of supervised release, 

that discretion is not unfettered,ʺ and we will ʺcarefully scrutinize conditions that 

may be excessively harsh or inexplicably punitive.ʺ  United States v. Jenkins, 854 

F.3d 181, 188 (2d Cir. 2017) (internal citations omitted). 

    2.  Application 

As to the first challenged condition, we agree with Boles that the 

ʺriskʺ condition is vague and affords too much discretion to the probation officer.  

- 34 -

In United States v. Peterson, we vacated a district courtʹs imposition of two similar 

standard conditions of supervised release, in part, because they, too, gave the 

probation officer too much discretion.  248 F.3d 79, 86 (2d Cir. 2001) (per curiam).  

The defendant in Peterson was convicted of bank larceny, but the court noted that 

the supervised release conditions were ʺbased in part on a prior, unrelated New 

York state‐sex‐offense conviction [for incest].ʺ  Id. at 81. 

In Peterson, we held that the conditions were impermissible to the 

extent that they required Peterson to notify employers about his state conviction, 

because occupational restrictions must be related to the offense of conviction at 

issue.  Id. at 85‐86.  We further held, to the extent that the conditions required 

Peterson to notify employers about his federal conviction, ʺthe [district] court 

must determine, rather than leaving to the discretion of the probation officer, 

whether such notification is required . . . [and] may not simply leave the issues of 

employer notification to the probation officerʹs unfettered discretion.ʺ  Id. at 86.  

We therefore remanded the case for clarification of the nature and scope of 

employer notification of the offense of conviction.  Id.   

Because the condition at issue here extends to warning employers of 

risk and gives the probation office unfettered discretion with respect to the 

- 35 -

notification requirement, we agree with Boles that the condition is largely 

indistinguishable from the one we struck down in Peterson.  Accordingly, we 

vacate the risk condition and remand to the district court to clarify the scope of 

the ʺriskʺ condition. 

We are not persuaded, however, as to Bolesʹs challenge to the 

polygraph condition of supervised released.  In Johnson, 446 F.3d at 272, we 

upheld a polygraph condition against a Fifth Amendment challenge, similar to 

the one at issue here.  We held that requiring a defendant to take a polygraph test 

as a condition of his supervised release does not violate the Fifth Amendment 

because the defendant retains the right to later challenge any resulting self‐

incrimination in court.  Id. at 280; see also Asherman v. Meachum, 957 F.2d 978, 982‐

83 (2d Cir. 1992) (en banc) (explaining that revocation may be based on a refusal 

to answer questions, so long as the administrator does nothing to impair later 

invocation of the Fifth Amendment privilege).   

Furthermore, in upholding the condition in Johnson, we recognized 

the strong deterrent value of polygraph conditions, explaining that such 

conditions ʺfurther sentencing objectives such as rehabilitation and deterrence, 

with reasonably small incremental deprivations of liberty.ʺ  Johnson, 446 F.3d at 

- 36 -

278.  When the district court imposed the polygraph condition at issue here, it 

specifically noted that the condition is ʺa tremendous deterrent and satisfies a 

very legitimate purpose in probationary supervision.ʺ  J. App. 396.  Accordingly, 

we conclude that the district court did not abuse its discretion in ordering 

polygraph examinations as part of Bolesʹs sex offender treatment following his 

most recent conviction.    

CONCLUSION 

    For the reasons set forth above, we AFFIRM the judgment in all 

respects except that we VACATE the ʺriskʺ condition of supervised release and 

REMAND to the district court for clarification as set forth above. 

- 37 -